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Nascido em 102 ABY durante a Era da República, Dookan foi levado a Ordem Jedi após ser abandonado por sua família e entregue para a Ordem Jedi, onde se tornou Padawan de Yoda, o lendário Grão-Mestre da Ordem Jedi. Quando mais velho, se tornou mestre dos Padawans Rael Averross e Qui-Gon Jinn, até começar a se tornar desacreditado no sistema da República—o qual ele acusava fortemente de ser corrupto. Dookan então retornou para seu planeta natal para assumir a posição de Conde, com o intuito de deixar Serenno forte novamente após uma crise interna. Ganhando a atenção do Lorde Sith Darth Sidious, Dookan se tornou seu novo aprendiz após a morte de Darth Maul nas mãos do aprendiz de Qui-Gon, Obi-Wan Kenobi. Junto com seu novo mestre, Dookan começou a planejar um golpe em cima da República. Ele contratou secretamente o Caçador de RecompensasJango Fett para ser o modelo base de um futuro Exército Clone que a República seria forçada a usar dentro de dez anos—sem o conhecimento de que Dookan estava por trás de tudo. Ao mesmo tempo, ele criou a Confederação de Sistemas Independentes e iniciou uma construção em larga escala de droides de batalha em Geonosis, com o apoio de diversas corporações e sistemas que desejam deixar a República. Isto iniciou as Guerras Clônicas que se espalhou por toda galáxia.
Após anos manobrando a Galáxia para um estado de guera, as Guerras Clônicas começaram com o récem formado Exército da Rpública invadindo Geonosis em 22 ABY. Como líder dos Separatistas, Dookan delegava autoridade militar a um quadro de subordinados treinados pessoalmente por ele, incluindo o GeneralGrievous e a assassinaAsajj Ventress. Enquanto Grievous foi treinado apenas na arte do combate de sabre de luz, Ventress era forte com a Força, proporcionando a ela a oportunidade de aprender com Dookan os caminhos do lado sombrio. Os Sith, no entanto, permaneceram fiéis à Regra de Dois de Darth Bane; e, como tal, Dookan foi obrigado a trair sua aprendiz depois que Sidious suspeitou das intenções de criá-la como uma nova Sith. Embora ele tenha tentado substituir Ventress por Savage Opress e mais tarde por Quinlan Vos, Dookan finalmente permaneceu dependente da vontade de seu mestre. No terceiro ano da guerra, Dookan e Grievous conseguiram sequestrar o Chanceler Palpatine da capital da República em Coruscant. Durante a Batalha de Coruscant que se seguiu, ele foi confrontado e derrotado pelo Cavaleiro JediAnakin Skywalker, que executou o Conde por decapitação, a pedido do Chanceler. Nos dias após a morte de Dookan, Palpatine revelou aos Jedi que ele era, de fato, Darth Sidious, que traiu seu aprendiz para substituí-lo por Skywalker. Com a queda subsequente da Ordem Jedi, Sidious consolidou seu poder ao se declarar Imperador do Primeiro Império Galáctico. Quanto a Skywalker, ele seguiu o falecido Darth Tyranus como terceiro e último aprendiz de Sidious, resultando em sua transformação em Darth Vader.