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Quando era jovem, Dengar foi um corredor de Swoop no popular time de Ferini. O Swoop era uma perigosa corrida de "Speederbikes". Corredor desde a infância, Dengar era herói do esporte no Setor Corelliano. Em suas participações ele acumulava altas somas na liga profissional e maior popularidade. Porém, um jovem Corelliano chamado Han Solo, era o mais novo nome do esporte... Cansado das comparações crescentes que eram feitas de Solo com ele, Dengar desafiou Han para uma corrida nos perigosos pântanos de Agrilat. No trecho final da disputa, por uma infelicidade, a speederbike de Dengar se colocou a uma altura menor do que a de Solo e, ao elevar sua altitudade, o Caçador teve um sério traumatismo craniano. Dengar fora seriamente ferido e expulso da liga profissional. Com a vida arruinada ele culpou Solo pelo acontecido alimentando um ódio sem precedentes. Durante um tempo Dengar atuou como gladiador, mas logo foi contratado pelo Império como assassino. Ele foi treinado e equipado com aparelhos capazes de estabilizar sua consciência alterada com o acidente. Dengar foi transformado pelo Império em um assassino sem qualquer consciência, suas emoções foram extirpadas. Quando soube da recompensa pela cabeça de Solo, finalmente ele decidiu tornar-se um Caçador de Recompensas trabalhando para Jabba. Fracassando na caçada por Solo, Dengar ainda assim se juntou à corte do Hutt em Tatooine para presenciar que fim levaria Solo. Quando o Sail Barge partiu para o Sea Dune Dengar perdeu a viagem porque estava muito bêbado, mas depois dos fatos transcorridos foi ao local. Lá ele encontrou Fett, que ajudou a escapar e forjou uma sociedade durante um tempo para capturar Solo. Em Nar Shaddaa a dupla esteve perto disso, mas Solo escapou outra vez...